Anche questa nel 1610, a cura del conte Cesare Ferretti, cavaliere gerosolimitano, Priore di Inghilterra e Governatore del castello, come si legge nell'iscrizione della facciata, fu allungata e sopraelevata, intonacando i pregevoli affreschi delle pareti, ché malgrado l'incuria e l'usura del tempo sono stati riscoperti dopo più di tre secoli. Presso la Chiesa era la casa del cappellano e un portico con il cimitero. Sull'altar maggiore si venerava un quadro della Madonna della Misericordia. Dai documenti risulta che questa Chiesa nel corso del sec. XVII, forse durante i lavori eseguiti in quella entro il castello, ebbe funzione di Parrocchia.
Nella relazione della sacra visita, fatta dal card. Gian Ottavio Bufalini, nel 1768 si dice erroneamente che la Chiesa della Misericordia era stata eretta nel 1584 e che non era stata mai dipinta.
Invece dalle caratteristiche degli affreschi e dalle circostanze storiche appare evidente che la Chiesa fu costruita almeno all'inizio del Quattrocento, quando, a seguito di un'epidemia, si incominciò a diffondere la devozione verso la Madonna della Misericordia.
Comunque l'affresco dell'altare maggiore fu certamente eseguito nella seconda metà del sec. XV, come lascia supporre il monogramma di S. Bernardino da Siena, più volte ripetuto.
Al centro è raffigurata la Madonna della Misericordia, con sopra il Padre Eterno e Gesù crocifisso e all'intorno un coro di Angeli e ai piedi della Vergine una folla di devoti, imploranti nei caratteristici costumi del Quattrocento. Le figure si distinguono per le forme ovali del volto. Ai lati della Madonna, a sinistra, è effigiato S. Pietro, e a destra S. Paolo; nel piano inferiore un Santo diacono, forse S. Stefano, e un Santo francescano con il monogramma, forse lo stesso S. Bernardino o il B. Gabriele Ferretti.
